张学友被公认为最难唱的三首歌曲分别为：

《爱你痛到不知痛》: 这是一首TVB电视剧《雪山飞狐》的主题曲，由林振强作词，陈奂仁作曲。这首歌近6分钟，全程中高音，甚至某些地方高到High C，所以即使唱功如此厉害的张学友，也不敢轻易在演唱会上唱，因为混音和拖长音非常的难拿捏。

《让奇妙飞翔》: 这是一首非常冷门、非常难的一首歌，最难的是最后一段伴唱的激励。粤语版的3分07秒的伴唱「乘坐这幻变铁路」以及3分18秒的「能在快乐里面飞」是本首歌最高的地方。

《头发乱了》: 这是一首跳舞歌，技术流代表作，高音数量比前面两首差很远。但难度同样不容小觑。歌曲的第N段副歌连续的假音单拎出来并不算难度非常高，但是在你被之前的一段段主歌累到要死之后还要唱一段假音就很难受了。对气息的要求非常高，《我是歌手》黄致列的版本把很多难点都躲掉了。

以上三首歌曲在技术层面上对歌手的要求非常高，因此被公认为张学友最难唱的歌曲。